一、早年经历
1469年，达·伽马出生于葡萄牙一个名望显赫的贵族家庭，其父是一名出色的航海探险家，曾受命于国王若昂二世的派遣从事过开辟通往亚洲海路的探险活动，几经挫折，宏大的抱负竟未如愿所偿即去世了。为此，达·伽马青少年时代就受过航海训练。
二、首次航海
1492年，哥伦布率领的西班牙船队发现了美洲新大陆，这一消息迅速传遍了西欧，引发了各国对海上霸权的激烈竞争。面对西班牙的崛起，葡萄牙王室决心加快探索通往印度的海上活动，以保持其在航海领域的领先地位。尽管葡萄牙国内的一些贵族对继续向东寻找印度持怀疑态度，但新任国王曼努埃尔一世坚定地支持这一计划。他决定使用较小的船只进行探险，并得到了国内工商业阶层的大力支持。
1497年7月8日，瓦斯科·达·伽马奉葡萄牙国王曼努埃尔一世之命，率领四艘小型船只，共计140多名水手，从首都里斯本启航，踏上了探索通往印度的航程。这四艘船分别是圣加布里埃尔号（S?o Gabriel）、圣拉斐尔号（S?o Rafael）（由他的兄弟保罗·达·伽马率领）、贝里奥号（Berrio）和另一艘不知名的补给船。曾经为葡萄牙发现好望角的巴尔托洛梅乌·缪·迪亚士也率领一支小船队为达·伽马的船队护航，一直护送他们抵达葡萄牙在西非海岸的殖民地堡垒。
达·伽马的船队沿着10年前迪亚士发现的航路，迂回曲折地驶向东方。在航行了近4个月，跨越了4500多海里后，船队来到了与好望角毗邻的圣赫勒章湾，看到了一片陆地。面对即将到来的可怕暴风，水手们纷纷要求返回里斯本，但达·伽马坚持继续前进，声称不找到印度决不罢休。圣诞节前夕，船队终于绕过了好望角，驶入了西印度洋的非洲海岸。
1497年12月16日，达·伽马的船队通过了鱼河，进入了欧洲航海记录上仍是空白的水域——东非沿岸。达·伽马将这片新发现的区域命名为“纳塔尔”（Natal），意为“新生”，以纪念即将到来的圣诞节。1498年1月，船队抵达了东非的莫桑比克海域，这是人类历史上第一次有史可查的大西洋直接至印度洋的深度航行。船队逆着强大的莫桑比克海流北上，巡回于非洲中部赞比西河河口。3月底，达·伽马的船队在消耗了大量补给品后，按照惯例凿沉了伴随航行的补给船，仅以三艘船只轻装前行。
4月1日，船队来到了东非沿岸的重要港口蒙巴萨。城里的穆斯林居民对这些突如其来的船只毫无了解，当他们发现这些神秘的来客居然是基督教徒后，双方的关系迅速恶化，武装冲突不可避免。由于达·伽马深知自己有重任在身且兵力单薄，不敢在蒙巴萨恋战，便在摆脱了临时聚集的穆斯林船只后，继续向北航行，于4月14日转入了蒙巴萨的竞争对手城市马林迪。当地的统治者虽然也是穆斯林，但出于打击竞争对手的目的，与葡萄牙人表示友好。马林迪的统治者不仅允许达·伽马在自己的城市建立用于贸易和支持航海的小型要塞，还为达·伽马奉上了一位资深领航员艾哈迈德·伊本·马吉德。这位出生于阿拉伯半岛阿曼地区的导航员是当时着名的航海学专家，由他编着的有关西印度洋方面的航海指南至今仍有一定的使用价值。
在艾哈迈德·伊本·马吉德的带领下，葡萄牙船队于4月24日从马林迪启航，利用印度洋海上每年上半年特有的西南季风，直扑印度海岸。终于在1498年5月20日，达·伽马的船队抵达了印度西南海岸最强大的港口城市卡利卡特。这是中世纪以来，西欧人的船只第一次航行到这片神秘的土地。卡利卡特的港口在一片惊讶中迎接了登岸的葡萄牙开拓者。印度当地更为多元的宗教文化和复杂的贸易活动，让卡利卡特人在一开始并没有表现出蒙巴萨居民的那种强烈敌意。
在卡利卡特停留的三个月里，达·伽马的小型远征部队一直致力于寻求贸易机会和进一步打探印度地区的情报。然而，这段时间并不顺利。虽然卡利卡特的扎莫林国的土着居民和国王都是印度教徒，但这里的贸易大部分已被穆斯林商人垄断。穆斯林商人阶层出于打击竞争对手的目的，轻易地挑拨了扎莫林与达·伽马一行人的关系。结果，葡萄牙人开始受到严格的监视和控制，甚至不被允许开船回国，部分登岸的使团成员被当局扣留。
一筹莫展的达·伽马不愿轻启战端，但他很快找到了对策。当几位印度教贵族上船尝试贸易时，达·伽马果断下令将他们扣留，并作出要拔锚起航的姿态。扎莫林见状，立即用之前扣押的葡萄牙人交换了这些重要人质，并允许葡萄牙船队立即起航离开。临行前，达·伽马收到了扎莫林写给曼努埃尔一世的信件，表示只要能得到金、银、珊瑚和红布，愿意建立贸易关系。这封简短而刻板的信件，让达·伽马一行人备受鼓舞。
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