尽管如此，李芳远并未放弃自己的职责。他被安排分管全罗道的兵马，并于洪武二十六年（1393年）二月被派到全罗道抵御倭寇。在这期间，他表现出了卓越的军事才能，不仅有效防御了倭寇的侵扰，还加强了当地的治安。此外，李芳远还将李成桂赐给他的加别赤（归顺李成桂的女真人）让给了异母弟李芳蕃。李芳蕃不仅接受了这些 加 别 赤 ，李成桂也默认了这一举动，这显示出李芳远在处理家族内部关系方面的智慧和大度。
洪武二十七年（1394年），明朝浙江澉浦守军逮捕了一批海盗，其中的胡德等人供称是奉朝鲜将领的命令来劫掠明朝沿海、刺探消息。明太祖朱元璋对此极为不满，派遣使者要求李成桂派长子或次子将胡德等人供出的名单上的人员押解到明朝。朝鲜方面认为胡德的供词“尤为诬妄”，李成桂决定派靖安君李芳远去明朝解释。李芳远深知此行责任重大，他表示：“臣为宗社大计，岂敢辞避？”李成桂听到这话，感动得流下了眼泪，他说：“汝体质羸瘦，万里之路，岂能保其无恙乎？”尽管如此，李成桂还是在六月二十日正式任命李芳远、赵胖、南在三人前往明朝解释误会。
李芳远一行带着二十匹马作为贡物出发，但走到辽东时，好马都因路途遥远而死去，副使南在等人因此感到非常担心。明太祖朱元璋最初只是想试探李成桂，不太相信他会真的派亲儿子来朝。当李芳远到达南京后，明太祖派人多方侦察，确认李芳远确实是李成桂的亲儿子。李芳远的真诚和勇气最终成功化解了明太祖的疑虑，明太祖遂“优礼遣还”。
在返回途中，李芳远路过北平时，与明燕王朱棣私相会见。朱棣对李芳远非常友好，不仅温言礼接，还馈赠他酒食。李芳远到南京后再次遇到朱棣，两人停驾下马，进行了长时间的交谈。李芳远回国后曾对人说：“朱棣天日之表，龙凤之姿，恢廓大度，非久为藩王者也。”
四、政变夺位
洪武三十一年（1398年）八月，李成桂卧病在床，高丽政局变得异常紧张。郑道传、南誾等人为消除世子李芳硕的威胁，说服李成桂解散诸王子所领私兵（侍卫牌）。这一举措使得李芳远和他的兄弟们感到极大的不安。李芳远听从亲信河仑的建议，决定采取先发制人的手段，除掉郑道传及李芳硕等人。他的夫人闵氏也在解散私兵后“潜备兵仗，为应变计”，做好了应对突发情况的准备。
八月二十六日，李芳远与他的两个同母兄益安君李芳毅、怀安君李芳干及同母姐夫上党君李伯卿（庆慎公主之夫）等发难，袭杀了政敌奉化伯郑道传、宜城君南誾及富城君沈孝生（世子李芳硕的丈人）。李芳硕被迫出宫，并在逃亡途中被杀害。此外，神德王后康氏所生的另一个儿子抚安君李芳蕃及其女婿兴安君李济（庆顺公主之夫）等也在此次政变中被杀。李芳远等人声称是这些人假传王命召他们进宫探病，然后伏击他们，但实际上这是李芳远为了自保而采取的行动。史称“第一次王子之乱”，又称“戊寅靖社”。
政变成功后，李茂请李芳远登上大宝，但李芳远拒绝了，他“拔剑骂之”，并请求立兄长永安君李芳果为世子。李成桂被迫承认现状，立李芳果为世子。九月初一日，李芳远的爵位改为“靖安公”，出任右军节制使，而他两个兄长分别为中、左军节制，同掌兵权。九月初五日，李成桂将王位禅让给李芳果。十二月，李芳远三兄弟被补录为一等开国功臣。
失去王后康氏和儿子李芳蕃、李芳硕之后，李成桂患了一种像火一样堵塞喉咙说不出话的疾病。定宗李芳果不喜欢散发着血腥味的汉城，建文元年（1399年），李芳果以参拜神懿王后韩氏的陵墓为由，前往开京，就在开城寿昌宫定居。包括李成桂、李芳远在内的王室成员也都迁居开京。
李芳远三兄弟中，李芳毅无意王位，而李芳干和李芳远的野心产生了冲突。建文二年（1400年），两人的矛盾终于爆发，引发了“第二次王子之乱”（庚辰靖社）。李芳远与李芳干在开京街头火拼，最终李芳远取得胜利，李芳干被流放。建文二年（1400年）二月初四日，李芳远被立为储君。有大臣建议称他为“王太弟”，但李芳果表示自己“以弟为子”，故称“王世子”。十一月十一日，李芳果将王位禅让给李芳远，李芳远“涕泣不受”，最终“不获已受之”，两天后即位于开京寿昌宫。
经过两次变乱，痛失爱子和宠臣的李成桂对李芳远极其反感，时常离京出游。建文四年（1402年），李成桂借去故乡咸州祭拜祖陵的机会，策划安边府使赵思义起兵反抗李芳远。李芳远迅速平息了叛乱，但只杀了赵思义等十六人，并未追究李成桂及其近臣的责任。此后，李芳远一面加强对李成桂的监视，一面极尽“孝养”之能事，直到六年后李成桂去世。
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