然而，就在曾国荃取得一系列辉煌战绩的同时，湘军内部却遭受了一次重大挫折——三河镇之战中，包括李续宾在内的多位将领及其所率领的大批士兵被太平军彻底消灭，其中还包括曾国荃的兄长曾国华。这场惨败给曾国藩带来了极大的悲痛，也促使曾国荃暂时离开了前线，将从战场上获得的部分财物运回家乡。直到1859年四月，他才带着新招募的士兵回到了曾国藩位于抚州的大本营。此时，“吉字营”虽然保留了部分老战士，但主体已经变成了全新的队伍。更重要的是，该部队自此完全脱离了湖南巡抚的直接控制，成为曾国藩个人麾下的核心力量之一。
四、围观安庆
咸丰九年（1859年）下半年，随着太平天国运动的持续蔓延，安庆作为战略要地的重要性日益凸显。当时，湖北巡抚胡林翼与曾国藩共同策划了一场针对安庆的大规模军事行动，旨在夺回这座被太平军占领的重要城市。根据计划，由曾国藩指挥的湘军将从宿松、石牌方向向安庆推进，但这一行动很快遇到了挑战：太平天国英王陈玉成率领一支庞大的援军前来救援太湖地区，使得集中兵力对付这支援军成为了湘军的首要任务。
在选择前线统一指挥官时，胡林翼倾向于其麾下的满族将领多隆阿，然而考虑到曾氏兄弟可能对此有异议，胡林翼不得不与他们进行多次商议。尽管曾国荃和多隆阿之间存在一定的矛盾，但在大局为重的前提下，曾国荃最终表示愿意服从多隆阿的指挥，并称赞其“忠勇绝伦”，展现了团结一致的决心。这一表态得到了胡林翼的高度赞赏，随后他正式上奏请求任命多隆阿为总指挥。不过，曾国荃和他的哥哥们始终将目光放在夺取安庆城本身上，希望获得这场战役的关键胜利。
到了咸丰十年（1860年）四月，曾国荃亲自率军移师至安庆集贤关，准备直接参与对城市的围攻。与此同时，其他部队则负责抵御来自外部的任何援助尝试。自咸丰八年清军江南大营崩溃以来，镇压太平军的任务几乎完全落在了湘军身上，而曾国藩也被授予两江总督兼钦差大臣之职，肩负起更大的责任。面对太平军发起的第二次西征所带来的严峻局势，曾国藩一度被困于祁门，处境极为危险；同时，湖北地区的形势也十分紧张，迫使胡林翼考虑撤除对安庆的包围以支援后方。然而，在这种情况下，曾国荃及其兄长坚决主张坚守阵地，认为安庆之战不仅关乎家族命运，更是决定国家安危的关键所在。
在此期间，曾国荃表现出了非凡的决心与毅力，他不顾一切代价守卫着安庆周围的防御工事。尽管陈玉成领导下的太平军数次试图突破封锁线，甚至导致其精锐部队刘跄琳部全军覆没，但最终未能成功解救安庆。随着时间推移，城内的物资供应逐渐枯竭，给守城者带来了巨大压力。此时，曾国荃抓住机会，采取了更加积极主动的战略，包括挖掘地道并使用炸药攻击城墙，同时还增设新的壕沟来增强防御体系。
经过长时间的激烈战斗，双方都付出了沉重代价。据记载，在一次特别惨烈的交锋中，太平军士兵手持稻草试图填平湘军设置的壕沟，但遭到猛烈炮火打击，伤亡惨重。即便如此，他们仍前赴后继地发起进攻，直至弹尽粮绝。到咸丰十一年八月一日（1861年9月5日），曾国荃终于通过爆破手段摧毁了安庆北门部分城墙，从而打开了通往城内的通道。由于长期饥饿和疲惫不堪，城内太平军已无力抵抗，主将叶芸来及大约一万六千名士兵全部遇难。
不幸的是，随着安庆落入湘军手中，随之而来的是大规模的破坏与掠夺行为。曾国荃纵容手下士兵肆意烧杀抢掠，造成了严重的平民伤亡和财产损失。事后统计显示，“男子髫龀以上皆死”，大量妇女被俘虏，整个城市几乎被洗劫一空。尽管如此，安庆的失陷对于太平天国来说无疑是一个沉重打击，它不仅削弱了天京的安全屏障，也为日后进一步攻打首都铺平了道路。
因在这场战役中的突出贡献，曾国荃受到了清廷的高度评价，获赐布政使衔、按察使记名等荣誉，并被授予“伟勇巴图鲁”的称号以及头品顶戴。此后不久，他还接连攻克无为州（今安徽无为县）等地，进一步巩固了湘军在该区域的优势地位。
五、直取金陵
同治元年（1862年）初，曾国荃被任命为浙江按察使，并很快升任江苏布政使。当时，上海方面因受到太平军威胁而请求援助，曾国藩原本计划派遣曾国荃作为援沪主帅，但曾国荃却渴望直接攻取太平天国的都城天京（今南京），以获得更大的功勋。他认为如果前往上海可能会受制于他人指挥，不利于自己发挥才能，因此他以“愿任其难”为由拒绝了这一提议。五月初，在清军尚未按照原定计划行动之前，曾国荃便率领部队迅速推进，接连攻克了无为、巢县、含山、和州、太平府、东梁山、金柱关、芜湖、江宁镇、大胜关、秣陵关等地，并与彭玉麟所率领的湘军水师会合，直逼天京城南的雨花台。
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